നിയമസഭാ തെരഞ്ഞെടുപ്പിൽ ചിറയിൻകീഴ് നിയോജകമണ്ഡലത്തിൽ എൽ ഡി എഫ് സ്ഥാനാർഥിയായി വി ശശി മത്സരിക്കും. മൂന്നാം തവണയാണ് ചിറയിൻകീഴ് നിയോജകമണ്ഡലത്തിൽ വി ശശി ജനവിധി തേടുന്നത്. 2011-ലും 2016-ലും ചിറയിൻകീഴിനെ പ്രതിനിധാനം ചെയ്ത് നിയമസഭയിലെത്തി. കഴിഞ്ഞ നിയമസഭയിൽ ഡെപ്യൂട്ടി സ്പീക്കറായിരുന്നു.
എഞ്ചിനിയറിംഗ് ബിരുദധാരിയായ അദ്ദേഹം 1984-ല് ഡെപ്യൂട്ടി ഡയറക്ടറായി സർക്കാർ സർവീസിൽ പ്രവേശിച്ചു. ഹാൻഡ്ലൂം, ഹാന്റെക്സ്, ആർട്ടിസാൻസ് ഡെവലപ്മെന്റ് കോർപ്പറേഷൻ, കിൻഫ്ര എന്നീ സ്ഥാപനങ്ങളുടെ മാനേജിംഗ് ഡയറക്ടറായി പ്രവർത്തിച്ചിട്ടുണ്ട്. 1987-1991 കാലഘട്ടത്തില് നായനാർ സർക്കാർ മന്ത്രിസഭയിലെ പട്ടികവിഭാഗ വികസന വകുപ്പ് മന്ത്രി പി കെ രാഘവന്റെ പ്രൈവറ്റ് സെക്രട്ടറിയായി പ്രവർത്തിച്ചു. പിന്നീട് കയർ വികസന വകുപ്പ്, ഹാൻഡ്ലൂം ആന്റ് ടെക്സ്റ്റൈൽസ് എന്നിവയുടെ ഡയറക്ടറായി.
കണ്ണൂർ സ്പിന്നിംഗ് മിൽ , മലപ്പുറം സ്പിന്നിംഗ് മിൽ , കുറ്റിപ്പുറം, തൃശൂർ, കൊല്ലം കൈത്തറി സഹകരണ സംഘങ്ങളുടെ ചെയർമാൻ സ്ഥാനവും വഹിച്ചു. സർക്കാർ സർവീസിൽ നിന്ന് വിരമിച്ച ശേഷം 2006-ൽ കർഷക തൊഴിലാളി ക്ഷേമനിധി ബോർഡ് ചെയർമാനായി. തിരുവിതാംകൂർ ദേവസ്വം ബോർഡ് അംഗമായിരുന്നിട്ടുണ്ട്.